«Супер пупер сыщики» является одним из многих мультфильмов о Винне-Пухе, основанных на короткометражных сериях «Мои друзья Тигрюля и Винни». В этом фильме Винни-Пух, Тигрюля, Слоненок, Кенгуру, девочка Дарби и ее пес Бастер прогуливаются ночью в Дремучем Лесу, рассматривают светлячков и внезапно видят яркую звезду, падающую с неба. Они пытаются увидеть звезду в бинокль, но уже слишком поздно и ничего не видно, а сами герои слишком сонные, чтобы идти искать ее.

На следующий день как всегда переодевшись в костюмы Суперищеек, они слышат, как в колокол звонит кролик, которому нужна срочная помощь. Когда ребята приходят к кролику в сад, они видят, что одни овощи выросли до гигантских размеров, а другие остались маленькими, и причина этому - камень, прилетевший вчера вечером из космоса. Что-то здесь очень странное происходит. В ходе расследования Винни съедает кусочек огромной морковки, получая сверхъестественную способность далеко видеть, а Тигрюля – шпинат, становясь очень сильным. Узнав о таких свойствах этих овощей, Дарби съедает хрустящие листья салата и начинает летать. Так они стают суперкомандой и решают помогать всем, кто нуждается в помощи.

Первым их клиентом становится Черепаха, Кот, брат и сестра Скунсы, а также другие животные. Кролик устраивает ярмарку и приглашает всех зверей для просмотра уникального чуда из чудес, когда, притрагиваясь к космическому камню, овощ увеличивается в размерах, но этого больше не происходит. Камень уже не сияет, он утратил свою силу, так само, как и утратили свои способности суперсыщики. И теперь, в очень важный момент, когда им нужно помочь Слоненку и Кенгуру, ребята не знают, что делать. Но, собравшись с духом и с мыслями, с помощью лианы Кролик, Винни, Тигра и Дарби сдвигают камень с пути, тем самым, освобождая проход для слоненка и Кенгуру. Хотя у них больше нету сверхъестественных способностей, но вместе они смогут все преодолеть и всем помочь.