Этот полнометражный мультфильм сняли по мотивам известной книги Милна «Винни-Пух». Начинается история тем, что Рассказчик будит спящего Винни и говорит ему, что уже пора вставать, так как его ждёт очень срочное и важное дело. Винни встаёт и видит что дома совсем не осталось мёда. Тогда он решает сходить к Ушастику, чтобы попросить мёду у него. Там Винни с удивлением узнаёт, что у Ушастика нет, не только мёда, но также нет и хвоста. Он его где-то потерял.

Тогда Кристофер Робин решил объявить конкурс: кто придумает лучший заменитель хвоста для Ушастика. Все друзья стали предлагать каждый свой вариант. Винни предложил, что за победу призом будет полный горшочек мёда. Победу одержал в этом конкурсе Филин. Он взял доску из грифеля, написал на ней «Хвозд» и повесил Ушастику вместо хвоста. Друзья рады, что так удачно всё разрешилось, но Ушастику всё-таки как то неуютно ходить с грифельной доской вместо хвоста и все решают отправиться на поиски настоящего хвоста Ушастика. Друзья разошлись, и Винни решил зайти к Кристоферу Робину. Но того дома не оказалось, а только была записка: «Я ушол по дилам яскорра ка эр». Винни, так как он сам читать не умел, отнёс записку Филину, единственному кто владел грамотой в Сказочном лесу. Филин, прочитав записку, тут же объявил тревогу и рассказал всем, что Кристофера Робина похитило страшное чудовище. Имя которому Яскорр! Друзья стали обсуждать как спасти Кристофера Робина и Кролик предложил свой план. Он сказал, что надо вырыть глубокую яму и положить туда приманку. Яскорр решит ею полакомиться и свалится в яму. И тогда все кинутся на поиски Кристофера Робина и спасут его! План всем понравился и друзья тут же занялись им. Только один Тигра решил действовать по-своему. Он принял решение «следопытить» Яскорра. Но вместо чудовища Тигра в лесу нашёл Ушастика. У Тигры тут же возник другой план. Он решил переодеть Ушастика в Тигрулю номер два, а самому переодеться в Яскорра.

Они стали репетировать с Ушастиком как он поступит если на него нападёт неведомый Яскорр. Ушастик быстро устал от этой репетиции и спрятался в пруду. А Тигра, по своему замыслу превращённый в Яскорра, увидел собственные следы и тут же решил что за ним по пятам идёт Яскорр, а Тигра №2 (вернее Ушастика) он уже съел. Тигра очень сильно испугался и в наряде Яскорра убежал в панике в лес... Чем закончатся удивительные приключения Винни и его друзей, найдут ли они Кристофера Робина, а так же отыщет ли Ушастик свой потерянный хвост – вы узнаете, посмотрев этот замечательный мультик.